Dè a tha àbhaisteach airson ath-bhualaidhean alkanes

Tha gach clas ceimigeach feartan choimeasgaidhean urrainn thaisbeanadh air sgàth an dealanach structar. Airson alkanes àbhaisteach ionadachadh reaction, cleavage no Mhoileciuilich oxidation. All ceimigeach pròiseasan aca fhèin sònraichte sruth, a thèid a deasbad tuilleadh.

Dè tha alkanes

Tha seo a 'sàthaichte haidrocarbon fhillte, a tha aithnichte mar paireafain. Tha iad seo a-mhàin molecules suas de charbon agus haidridean dadaman, tha sreathach no meuran acyclic slabhraidh anns a bheil aon compound. Leis na feartan den chlas, faodaidh tu obrachadh a-mach dè na reaction feart alkanes. Tha iad ùmhal a 'foirmle airson a' chlas air fad: H _{2n + 2} C _'n.

ceimigeach structar

Paireafain moileciuil sa chruinne gabhail a-steach carbon dadaman taisbeanadh sp ³ gintinn eadar gnèithean. Iad a h-uile ceithir Valence orbitals tha an aon cumadh, lùth agus stiùireadh ann an àite. Tha meud a 'cheàrn eadar lùth ìrean agus 109 ° 28'.

Tha làthaireachd na dàimhean ann an aon molecules 'sònrachadh dè Tha ath-bhualaidhean feart alkanes. Tha iad a 'σ-compound. Conaltradh eadar carbons tha nonpolar agus weakly polarizable, tha e beagan nas fhaide na H-C. Cuideachd, an electron dùmhlachd gluasad gu carbon dadam as motha a tha electronegative. Tha an compound a chomharrachadh le C H-ìosal polarity.

ionadachadh reaction

Stuthan clas paraffins tha ìosal ceimigeach ghnìomhachd. Faodar seo a mhìneachadh le neart nan dàimhean eadar C agus C-C-H, a tha doirbh a bhriseadh air sgàth na neo-polarity. Tha a 'bhunait aca sgrios e homolytic uidheam, anns an-asgaidh radaigeach seòrsa sàs. 'S e sin carson alkanes a tha air a chomharrachadh le a ionadachadh reaction. A leithid stuthan a tha comasach air eadar-obrachadh leis an uisge molecules no ions an-asgaidh giùlan.

Bha iad an òrdugh an-asgaidh radaigeach ionadachadh anns a bheil an haidridean dadaman an àite le halogen no eileamaidean eile a tha gnìomhach bhuidheann. Tha iad seo a-steach pròiseasan iom co-cheangailte ri halogenation, sulfochlorination agus nitration. Tha iad sin a 'stiùireadh ri ullachadh alkane troimh. Cùl-bhualaidhean ionadachadh via an-asgaidh radaigeach uidheamachd a tha a 'phrìomh-seòrsa trì ìrean:

1. Pròiseas a 'tòiseachadh le nucleation chiad no slabhraidh, anns a bheil an-asgaidh Radaigich air an cruthachadh. Tha a 'mheadhan tha tobraichean ultraviolet solas agus teas.
2. An sin a 'leasachadh slabhraidh anns a bheil pìosan a dhèanamh às dèidh gnìomhach eadar-obrachadh le tàmh molecules. 'S e an iompachadh a-steach molecules agus radaigeachan, fa leth.
3. Tha a 'cheum mu dheireadh a bhios a' briseadh an t-slabhraidh. Chan recombination no a dhol à bith de na pìosan gnìomhach. Mar sin crìoch a chur air an leasachadh slabhraidh reaction.

Tha am pròiseas halogenation

Tha e stèidhichte air an dòigh mòra seòrsa. Alkane halogenation reaction a 'gabhail àite le irradiation le ultraviolet solas agus teas a' measgachadh de halogens agus hydrocarbons.

H-uile ìre den phròiseas fo an riaghailt a ràdh Markovnikov. Tha e ag ràdh gu bheil undergoes ionadachadh a rèir halogen, gu h-àraidh haidridean, a bhuineas don hydrogenated carbon. Halogenation a 'gabhail àite anns an òrdugh a leanas: bho bun gu treas-ìre dadam gualain.

Tha am pròiseas a 'gabhail àite nas fheàrr ann alkane molecules le fhada prìomh haidrocarbon slabhraidh. Tha seo mar thoradh air an lùghdachadh de ionizing lùth ann an stiùireadh seo, nadur nas fhasa cleaved electron.

An e eisimpleir de chlorination meatan molecules. Tha a ultraviolet rèididheachd ag adhbharachadh a 'sgoltadh clòrain radaigeach ghnèithean a tharraing a-mach an ionnsaigh air a' alkane. Separation a 'tachairt agus a' cruthachadh atamach haidridean H ₃ C · no methyl radaigeach. Particle a leithid, ann an tionndadh, ionnsaigh a thoirt air an Mhoileciuilich clòrain, a 'dol gu sgrios a structair agus a cruthachadh ùr ceimigeach.

Aig gach ìre ris a 'phròiseas ionadachadh a dhèanamh ach aon haidridean dadam. Tha halogenation barail an alkanes a 'dol gu mean air mhean cruthachadh hlormetanovoy, dichloromethane, agus trihlormetanovoy tetrahlormetanovoy moileciuil sa chruinne.

Schematically, a 'phròiseas mar a leanas:

H ₄ + C Cl: Cl → H ₃ CCl + HCl,

H ₃ CCl + Cl: Cl → H ₂ CCl ₂ + HCl,

H ₂ CCl ₂ + Cl: Cl → HCCl ₃ + HCl,

HCCl ₃ + Cl: Cl → CCl ₄ + HCl.

Ann an coimeas ri chlorination de meatan molecules 'giùlan a leithid sin de mhodh-obrachaidh eile le alkanes chomharrachadh fhaighinn stuthan a bhith haidridean ionadachadh nach eil aon dadam gualain, agus ann am beagan. Aca cainneachdail a mheas co-cheangailte ri Teòthachd comharran. Ann fuar, lùghdachadh ann an ìre a chruthachadh troimh le treas-ìre, àrd-sgoile agus bun-structar.

Le barrachd Teòthachd targaid astar cruthachadh a leithid de fhillte a tha a dhèanamh còmhnard. Ann an halogenation pròiseas a tha buaidh nan socrach bàillidh a 'sealltainn gu bheil eadar-dhealaichte coltachd a' bualadh an radaigeach leis an dadam gualain.

Pròiseas halogenation le iodine Chan eil a 'tachairt fo h-àbhaisteach. Tha e riatanach a chruthachadh sònraichte h. Nuair a tha fosgailte don meatan a 'tachairt a rèir halogen tachairt haidridean iodide. Tha buaidh air methyl iodide mar thoradh air seasamh a-mach a 'chiad reactants meatan agus iodine. Leithid a reaction a tha air a chur air ais.

Wurtz barail an alkanes

'S e dòigh airson a' faotainn hydrocarbons leis an geir-chothromach structar. Mar a tha an reactants gan cleachdadh sodium meatailt, alkyl bromides no alkyl chlorides. Leis an conaltradh ullachadh sodium halide agus barrachd haidrocarbon slabhraidh a tha an t-suim air an dà haidrocarbon radaigeachan. Schematically, an amalachadh mar a leanas: R-Cl + Cl-R + 2Na → R-R + 2NaCl.

Wurtz barail an alkanes e a-mhàin a ghabhas ma bhios an halogens ann an molecules tha aig bun dadam gualain. Me, CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br.

Ma aig àm-cluiche na galogenuglevodorododnaya measgachadh de dà fhillte, ann an Co-dhlùthachadh trì diofar slabhraidhean chruth bathar. Tha eisimpleir de seo reaction urrainn frithealadh mar sodium alkane obrachadh le chloromethanes agus hloretanom. Tha an toradh a 'gabhail a-steach measgachadh butane, propane agus ethane.

Osbarr sodium, comasach a 'cleachdadh alkali meatailtean eile, a tha a' gabhail a-steach lithium no potassium.

phròiseas sulfochlorination

Tha e cuideachd ris an canar Reed reaction. Tha ea 'ruith air a' phrionnsabal an-asgaidh àite. An seòrsa seo de reaction th 'air coltach ri alkanes an gnìomh measgachadh de pronnasg dà-ogsaid agus Mhoileciuilich clòrain an làthair ultraviolet rèididheachd.

Tha am pròiseas a 'tòiseachadh leis a' chiad uidheam air an t-slabhraidh, anns an ammonium fhaighinn bho dà radaigeachan. Aon ionnsaigh alkane a 'toirt àrdachadh gu alkyl agus pìosan molecules de haidridean chlòrain. Le haidrocarbon radaigeach ceangailte ri iom-fhillte a chruthachadh pronnasg dà-ogsaid pìosan. Gus a dhèanamh seasmhach a ghlacadh a 'tachairt aon dadam bho chlòirin eile moileciuil sa chruinne. A 'chuairt dheireannach an stuth a tha alkane sulfonyl chlòrain, tha e air a chleachdadh ann an amalachadh de uachdar-ghnìomhach choimeasgaidhean.

Schematically, a 'phròiseas a' coimhead mar seo:

CLCL → ^HV ∙ Cl + ∙ Cl,

HR + ∙ Cl → R ∙ + HCl,

R ∙ + dòchas → ∙ RSO _2,

∙ RSO ₂ + ClCl → RSO ₂ Cl + ∙ Cl.

Tha na pròiseasan co-cheangailte ri nitration

Alkanes toirt fa-near le nitric acid ann fuasgladh 10% agus le tetravalent naitridean ogsaid ann gaseous stàite. Cor na h-a nochdas àrd luachan Teòthachd (mu 140 ° C) agus luachan ìosal uairean. Aig an toradh a dhèanamh nitroalkanes.

Tha am pròiseas-asgaidh radaigeach seòrsa ainmeachadh an dèidh an neach-saidheans Konovalov, fhosgladh nitration tuigseach: CH ₄ + HNO ₃ → CH ₃ GUN ₂ + ₂ H O.

Tha an uidheamachd de cleavage

Airson àbhaisteach alkane dehydrogenation agus cnagadh. Meatàn moileciuil sa chruinne-undergoes iomlan tearmach air lobhadh.

Tha an uidheamachd bunaiteach de na h-àrd-bhualaidhean tha an cleavage na dadaman bho alkanes.

dehydrogenation phròiseas

Nuair a bhios a 'sgaradh an haidridean dadaman air an carbon cnàimhneach de paraffins, ach tha meatan fhaighinn neo- shàthaichte choimeasgaidhean. Ceimigeach a leithid de alkanes deuchainn a dhèanamh aig àrd Teòthachd (400 gu 600 ° C) agus fo-gnìomha accelerators mar Platinum, Nickel, Chromium oxides agus alman.

Ma pàirt a ghabhail ann an ath-bhualadh de ethane no propane molecules, an uair sin bidh bathar a ethene no propene le aon dùbailte bond.

Tha dehydrogenation de na ceithir no còig-carbon cnàimhneach fhaighinn diene compound. Bho chaidh a chruthachadh butane-butadiene 1.3 agus 1.2 MB-butadiene.

Ma tha an làthair anns an reaction stuthan ri 6 no barrachd carbon dadaman, an benzene a chruthachadh. Tha cùbhraidh fàinne le trì bannan dùbailte.

Tha am pròiseas co-cheangailte ri lobhadh

Fo àrd Teòthachd barail an alkanes urrainn seachad le beàrn carbon dàimhean agus cruthachadh gnìomhach de ghnèithean radaigeach seòrsa. A leithid pròiseasan air an ainmeachadh mar no pyrolysis cnagadh.

Teas an reactants gu teòthachd nas fhaide na 500 ° C, toraidhean ann an lobhadh an molecules ann a tha iom-fhillte a chruthachadh measgachaidhean de alkyl-seòrsa radaigeachan.

A 'giùlan a mach fo làidir teas na pyrolysis de alkanes le carbon slabhraidh dh'fhaid air sgàth fhaighinn geir neo-shàthaichte agus choimeasgaidhean. Tha e air a ghairm tearmach cnagadh. Tha am pròiseas seo a chleachdadh gus am meadhan an 20mh linn.

Tha an rud a tha dhìth a bha ri fhaighinn hydrocarbons le ìosal Octane uile (nas lugha na 65), agus mar sin bha e air a chur na àite briseadh-saoraidh. Tha am pròiseas a 'gabhail àite aig teòthachd a tha gu h-ìosal 440 ° C, agus uallaichean nas lugha na 15 atmospheres, ann an làthair an aluminosilicate accelerator release alkanes a bhith structar meurach. An e eisimpleir de pyrolysis meatan: 2CH ₄ → ^{t °} C ₂ H ₂ + _{2 3H.} Tha a chruthachadh acetylene agus Mhoileciuilich haidridean rè an reaction.

Tha moileciuil sa chruinne a dh'fhaodadh a bhith air a smachdachadh gu meatan iompachadh. Gus seo a reaction Feumaidh uisge agus Nickel-saoraidh. Tha an toradh measgachadh de carbon monoxide agus haidridean.

Oxidation pròiseasan

Tha ceimigeach a tha àbhaisteach alkane co-cheangailte ri electron buaidh.

Tha auto-oxidation de paraffins. Tha e a 'gabhail a-steach an-asgaidh radaigeach uidheam de oxidation de sàthaichte hydrocarbons. Rè an ath-bhualadh, leaghan ìre alkane hydroperoxide fhaighinn. An toiseach paireafain moileciuil sa chruinne beachd le ogsaidean ann an riarachadh gnìomhach radaigeachan. Next, alkyl Particle eadar-obrachadh eile moileciuil sa chruinne O _2, fhaighinn ∙ lorgan. Bho na peroxy radaigeach de geir acid tha fios alkane moileciuil sa chruinne, agus an uair sin a leigeil ma sgaoil hydroperoxide. An e eisimpleir de autooxidation ethane:

C ₂ H ₆ + ₂ O → ∙ C ₅ + ₂ H Hoo ∙,

∙ C ₅ H ₂ + ₂ O → ∙ OOC ₂ H _5,

∙ OOC ₂ H ₅ + ₂ H C ₆ → HOOC ₂ H ∙ C ₅ + ₂ H _5.

Airson alkane a chomharrachadh le barail an losgaidh a tha sa mhòr-chuid ceimigeach feartan, ann an co-dhùnadh a rinneadh de chonnadh. Tha iad oxidative ann an nàdar le sgaoilidhean teas: 2C ₂ H ₆ + ₂ 7O → 4CO ₂ + ₂ 6H O.

Ma tha am pròiseas amharc ann an tomhas beag de ocsaidean, deireadh bathar a bhith divalent carbon no carbon monoxide, a tha air a shuidheachadh leis an dùmhlachd de O _2.

Ann an oxidation de alkanes fo bhuaidh na catalytic stuthan is air a theasachadh gu 200 ° C faighear deoch làidir moileciuil sa chruinne, aldehyde no carboxylic acid.

EISIMPLEIR ethane:

C ₂ H ₆ + ₂ O → C ₂ H ₅ OH (ethanol),

C ₂ H ₆ + ₂ O → CH ₃ Cho + H ₂ O (ethanal agus uisge)

2C ₂ H ₆ + ₂ 3O → 2CH ₃ COOH + 2H ₂ O (ethanoic acid agus uisge).

Alkanes Faodar oxidized fo gnìomh chuairteach peroxides trinomial. Nam measg dimethyl dioxirane. Mar thoradh an oxidation de paraffins deoch làidir moileciuil sa chruinne.

Riochdairean paraffins Chan eil freagairt ri KMnO ₄ no potassium permanganate, a thuilleadh bromine uisge.

isomerization

Air alkanes chomharrachadh ionadachadh seòrsa bhualadh le electrophilic uidheam. Tha seo a 'toirt iomradh isomerization de charbon slabhraidh. Catalyzes phròiseas seo an aluminium chlòrain, a tha a ghabh le geir paireafain. An e eisimpleir de isomerization butane moileciuil sa chruinne, a tha 2-methylpropane: C ₄ H ₁₀ → C ₃ H ₇ CH _3.

phròiseas flavoring

Sàthaichte stuthan anns a bheil am prìomh carbon slabhraidh Tha sia no barrachd carbon dadaman, comasach air dèanamh dehydrocyclization. Airson goirid molecules nach eil feart seo reaction. Tha an toradh a tha an-còmhnaidh a sia-membered fàinne mar cyclohexane agus troimh dhith.

Ann an làthair reaction accelerators, agus a 'dol an tuilleadh dehydrogenation iompacha a-steach nas seasmhaiche benzene fàinne. Tha e a 'tachairt atharrachadh acyclic hydrocarbons gu aromatics no Arena. An e eisimpleir de dehydrocyclization hexane:

H ₃ C-CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ - CH ₂ -CH ₃ → C ₆ H ₁₂ (cyclohexane)

C ₆ H ₁₂ → C ₆ H 3H ₆ + ₂ (benzene).