Càileachdail deuchainnean air phenol. Ullachadh Phenols: Reaction

Carbolach acid - aon de na h-ainmean Phenol, a 'sealltainn a sònraichte giùlan ann ceimigeach pròiseasan. Tha an stuth seo nas fhasa na benzene 'dol a-steach do nucleophilic ionadachadh reaction. In-ghnèitheach an feartan a compound a mhìneachadh gluasaid searbh haidridean dadam anns a 'hydroxyl buidheann bannaichte ris an fhàinne. Tha an sgrùdadh Mhoileciuilich structar agus àrd-inbhe a fhreagairt gus leigeil leis an phenol compound gabhail a-steach cùbhraidh choimeasgaidhean - benzene troimh.

Phenol (hydroxybenzene)

Ann an 1834, Gearmailtis chungaidhean Runge riarachadh Carbolach acid bho guail teàrr, ach b 'urrainn do cheileadh a rinneadh e. An dèidh sin,-rannsachaidh eile air a mholadh foirmle, agus rinn ceangal ùr gu cùbhraidh deoch-làidir. Tha sìmplidhe riochdaire den bhuidhinn seo - phenol (hydroxybenzene). Anns an riochd fìor-ghlan, 'S e seo brìgh soilleir criostal a bhith feart fàileadh. Air-phenol dath atharrachadh gu bhith pinc no dearg. Airson cùbhraidh deoch làidir àbhaisteach bochd uisge fuar solubility agus deagh - ann an lionn-sgaoilidh organach. Phenol a 'leaghadh aig teòthachd 43 ° C. 'S e puinnseanta compound, ann an conaltradh le craiceann ag adhbharachadh droch Burns. Tha cùbhraidh moiety S e radaigeach de phenyl (C6H5-). Dìreach le aon de na carbon dadaman de ocsaidean a tha bannaichte le hydroxyl bhuidheann (-OH). Tha làthaireachd gach aon de na pìosan a 'sealltainn iomchaidh càileachdail reaction gu phenol. Tha am foirmle a 'sealltainn gu h-iomlan susbaint dadaman eileamaidean ceimigeach ann an moileciuil sa chruinne-- C6H6O. Structar a 'nochdadh structarail foirmle, gabhail a-staigh cearcall agus Kekule gnìomhach a' bhuidheann - hydroxyl. Riochdachadh lèirsinneach na moileciuil sa chruinne, an cùbhraidh deoch-làidir a thoirt sharosterzhnevye modail.

Feartan Mhoileciuilich structar

-Tharraingeach na benzene fàinne agus OH buidheann a 'mìneachadh ceimigeach barail an phenol le meatailtean, halogens, stuthan eile. An dèidh a 'dol gu cùbhraidh fàinne an ocsaidean atam a' dol gu ath-sgaoileadh de electron dùmhlachd ann an moileciuil sa chruinne. Conaltradh O-H e nas polar, a bheir barrachd gluasaid an haidridean ann an hydroxyl bhuidheann. Tha proton Faodar an àite le meatailt dadaman, a 'sealltainn gun robh an searbhachd an phenol. Ann an tionndadh, OH a 'bhuidheann a' meudachadh an freagairteach feartan an benzene fàinne. Delocalization de electrons àrdachadh, agus an comas electrophilic ionadachadh ann an niuclas. Tha seo a 'meudachadh comas gluasaid haidridsean dadaman bannaichte gu carbon aig ortho- agus para-suidheachadh (2, 4, 6). Tha seo a 'bhuaidh a tha air sgàth an làthair an tabhartaiche electron dùmhlachd - hydroxyl bhuidheann. Air sgàth a 'bhuaidh phenol gnìomhach na benzene ghiùlan fhèin ann an ath-bhualaidhean le cuid de stuthan ùr agus substituents amas ann an ortho- agus para-suidheachadh.

Tha feartan searbh

Tha hydroxyl buidheann de na cùbhraidh deoch làidir ocsaidean dadam Fhuair dheimhinneach os cionn, a 'lagachadh a conaltradh le haidridean. proton release tha fhurastachadh, mar sin phenol ghiùlan fhèin mar searbhag lag, ach nas làidire na alcohols. Càileachdail a reaction gu phenol gabhail a-steach deuchainn litmus deuchainn ann an làthair protons dath atharrachadh bho bhith gorm gu bhith cho dearg. Tha làthaireachd halogen dadaman no nitro buidhnean co-cheangailte ri benzene fàinne a 'leantainn gu meudachadh ann an haidridean ghnìomhachd. A 'bhuaidh a tha a' beachdachadh ann an nitro phenol molecules. Lower searbhachd substituents leithid amino buidheann, agus alkyl (CH3-, C2H5-, msaa). Fhillte a tha a 'toirt còmhla benzene fàinne, a hydroxyl buidheann agus methyl radaigeach, a' toirt iomradh cresol. Tha togalaichean a tha nas laige na Carbolach acid.

phenol-bhualadh le sodium agus càl-shalainneach

Coltach ri tachartasan shearbhagan phenol tha ghabh le meatailt. Mar eisimpleir, le beachd sodium: 2C6H5-OH + 2Na = 2C6H5-Ona + H2 ↑. Thàinig sodium phenoxide, agus gaseous haidridsean a leigeil mu sgaoil. Phenol tha ghabh le soluble buinn. Tha e a 'tachairt neutralization reaction a chruthachadh salann agus uisge: C6H5-OH + NaOH = C6H5 -ONa + H2O. Tha an comas a thoirt haidridean ann an hydroxyl buidheann ann an phenol nas ìsle na a 'chuid mhòr inorganic carboxylic agus ri tachartasan shearbhagan. Tha e displaces e bho salann a sgaoileadh ann an uisge eadhon carbon dà-ogsaid (carbonic acid). Reaction co-aontar: C6H5-Ona + CO2 + H2O = C6H5-OH + NaHCO3.

Tha ath-bhualaidhean an benzene fàinne

Cùbhraidh lotaichean air sgàth electron delocalization ann an benzene niuclas. Hydrogen bho fàinne tha àite le halogen dadaman, nitro. A seòrsa pròiseas ann an phenol moileciuil sa chruinne e nas fhasa na sin de benzene. Aon eisimpleir - an bromination. Benzene halogen ag obrachadh ann an làthair saoraidh, bromobenzene fhaighinn. Phenol tha ghabh bromine le uisge a tha fo àbhaisteach h. Tha an eadar-obrachadh eadar geal precipitate de 2,4,6-tribromophenol, aig an robh coltas a shònrachadh na deuchainn stuthan coltach ris bho cùbhraidh choimeasgaidhean. Bromination - càileachdail reaction airson phenol. Co-aontar: C6H5-OH + 3Br2 = C6H2Br3 + HBr. Tha an dàrna reaction bathar - haidridean bromide. Nuair a gabhail phenol le mùchadh nitric acid fhaighinn nitro fo-stuth. Tha bathar-bhualadh le dùmhaile nitric acid - 2,4,6-trinitrophenol no picric acid Tha mòr practaigeach cudromach.

Càileachdail deuchainnean air phenol. liosta

Anns an eadar-obrachadh stuthan fhaighinn bhiadhan sònraichte a 'toirt cothrom dhut a chur an càileachdail rinneadh an t-tòiseachaidh stuthan. Tha àireamh de dath reaction a 'sealltainn an làthair pìosan, na buidhnean gnìomhachail a tha feumail airson ceimigeach mion-sgrùdadh. Càileachdail a reaction airson dearbhadh an robh phenol gach moileciuil sa chruinne-stuthan cùbhraidh an fhàinne agus OH-bhuidhnean:

1. Bha fuasgladh a thaobh phenol gorm litmus pàipear dearg.
2. Dathte reaction phenols cuideachd a 'coileanadh ann an lag bunaiteach tro mheadhan diazonium le salann. A buidhe no orainds azo dathan.
3. Is ghabh le bromine uisge donn precipitate coltas geal tribromophenol.
4. Ann an reaction le ferric chlòrain fuasgladh fhaighinn phenoxide ferric - stuthan-ghorm, no uaine Violet Coloration.

Siubhal phenols

Phenol Riochdachadh ann an gnìomhachas a tha ann an dà no trì ìrean. Anns a 'chiad ìre de propylene agus benzene ann an làthair almain chlòrain dhèanamh cumene (isopropylbenzene ainm cumanta). Tha an co-aontar na barail an Friedel-Ciùird reaction: C6H5-OH + C3H6 = C9H12 (cumene). Benzene agus propylene ann an co-mheas de 3: 1 a chaidh e thar an searbh-saoraidh. Nas trice, an àite an t-seann-saoraidh - almain chlòrain - eag-eòlasach fìor-ghlan zeolites. Aig an ìre dheireannach de na oxidation a dhèanamh le ogsaidean ann an làthair sulfuric acid: C6H5-C3H7 + O2 = C6H5-OH + C3H6O. Tha phenols dh'fhaodadh a thighinn bho tarraing gual, tha intermediates ann an dèanamh de stuthan organach eile.

Tha cleachdadh na phenols

Cùbhraidh alcohols a tha gan cleachdadh ann an gnìomhachas plastaic, dathan, puinnseanan, agus stuthan eile. Carbolach acid a dhèanamh benzene 'S e a' chiad cheum ann an cruthachadh grunn polymers, nam measg polycarbonates. Phenol tha ghabh le formaldehyde, phenol-formaldehyde resins tha fhaighinn.

Cyclohexanol tha an stuth amh airson a 'dèanamh polyamides. Phenols gan cleachdadh mar antiseptics agus disinfectants ann dhìodorantan, lotions. Used fhaighinn phenacetin, salicylic acid agus dhrogaichean eile. Phenols tha air an cleachdadh ann an dèanamh resins a tha air a chleachdadh ann an dealain bathar (suidsichean, buinn). Tha iad cuideachd air an cleachdadh ann an ullachadh azo dathan, leithid phenylamine (aniline). Picric searbhagach, a tha a 'nitro fo-stuthan de phenol a chleachdadh airson an stuth salachadh, stuth-spreadhaidh dèanamh.