Foirmle mèileasach agus structarach de phenol

Is e na fònailean an t-ainm cumanta airson alcohols airomatic. A rèir an cuid thogalaichean, tha stuthan ann an àlach lag. An cudromach practaigeach cudromach tha mòran homologues hydroxybenzene C ₆ H ₅ 0H (foirmle Phenol) - sìmplidhe riochdaire a 'chlas. Leig leinn a bhith a 'fuireach an seo nas mionaidiche.

Finninnean. Foirmle agus seòrsachadh coitcheann

Is e an fhoirmle coitcheann de stuthan organach a tha co-cheangailte ri alcohols aromatic R-OH. Tha na molecolalan feinnlean agus crùilean ceart air an cruthachadh leis an radical - phenyl C6H5, leis a bheil aon no grunn de bhuidhnean hydroxyl OH (buidhnean hydroxy) ceangailte gu dìreach. Leis an àireamh aca ann am molecola, tha feòil air an seòrsachadh ann an aonadan, dùbailte agus polatomic. Is e co-theangaichean monatomaigeach den t-seòrsa seo phenol agus cresol. Is e naphthols an fheadhainn as cumanta am measg hydrohydroxybenzenes, a tha a 'toirt a-steach 2 nèimhean ceangailte.

Tha am phenol na riochdaire de alcohols airomatic

Bha fios aig luchd-obrach aodaich mu thràth anns an linn XVIII: bha breabadairean ga chleachdadh mar dhath. Ann a bhith a 'tarraing air tarbh guail ann an 1834, bha cungadair Gearmailteach F. Runge a' taghadh criostalan den stuth seo le fàileadh milisneach. An ainm Laideann guail - Carbo, mar sin canar compound Carbolach acid (Carbolach acid). Dh'fhàillig an neach-rannsachaidh Gearmailteach co-dhùnadh a dhèanamh air an stuth. Chaidh an fhoirmle molecolcach de phenol a stèidheachadh ann an 1842 le O. Laurent, a bha a 'beachdachadh air an toradh carbolic de benzene. Airson an t-ainm ùr "phenyl" a chleachdadh an searbhag ùr. Cho-dhùin Teàrlach Gerard gur e deoch-làidir a th 'anns an stuth, agus gur e feannal a bh' air. Is e na h-àiteachan tagraidh tùsail a tha an coimpiutar leigheas, sùdaireachd de leathar, riochdachadh de dhath sintéiseach. Caractaran na stuthan:

• Reusanta foirmle ceimigeach - C ₆ H ₅ OH.
• Tha Mhoileciuilich cuideam an compound - agus 94,11. E. M.
• Tha gross foirmle an oigreachdan, - C _{6 6} H O.

An structar dealanach agus spàsail aig a 'mhulcle phenol

Chaidh an fhoirmle structarach ccclic de bhenensin a mholadh leis an cungadair organach Gearmailteach F. Kekule ann an 1865, agus goirid roimhe - I. Loschmidt. Scientists tha moileciuil sa chruinne-organach ann an riochd cunbhalach de Hexagon le atharrachadh eadar singilte is dùbailte, dàimhean. A rèir bheachdan an latha an-diugh, is e seòrsa sònraichte de structar fàinne, an t-ainm "ceangal co-cheangailteichte" a th 'anns a' mhuc-chrom.

Sia carbon dadaman deuchainn phròiseas sp ² -hybridization electron orbitals. Tha na sgòthan p-dealanach, nach eil a 'gabhail pàirt ann a bhith a' cruthachadh bannan C-C, a 'dol thairis air agus fon phlèana aig nèimheas a' mhuilcéin. Tha dà phàirt de sgòthan dealain coitcheann, a tha a 'còmhdach an fhàinne air fad. Faodaidh an fhoirmle structarach de phenol coimhead eadar-dhealaichte, air sgàth an dòigh-làimhseachaidh eachdraidheil a thaobh an tuairisgeul air structar benzene. Gus cuideam a chur air nàdar neo-shàthaichte de hydrocarbons aromatic, thathar den bheachd gu bheil trì de na sia bannan dùbailte, a tha air an eadar-theangachadh le trì cinn sìmplidh.

Polarachadh air a 'cheangal anns a' bhuidheann hydroxy

Ann an sìmplidhe cùbhraidh haidrocarbon - benzene, C ₆ H ₆ - electron neul co-chothromach. Tha am foirmle phenol eadar-dhealaichte le aon bhuidheann hydroxy. Tha làthaireachd hydroxyl a 'briseadh co-chothromachd, a tha air a nochdadh ann am feartan an stuth. Is e an ceangal eadar ogsaidean agus haidridean anns a 'bhuidhinn hydroxy covalent polar. Le bhith a 'cur às de na potairean dealain aig an aon ìre chun an atom ocsaidean, tha e a' leantainn gu coltas droch dhìol (pàirt de chìs) air. Tha hidrogen air a bhriseadh de dh'ealain agus a 'faighinn cuid de chìs de "+". A thuilleadh air an sin, tha ocsaidean anns a 'bhuidheann O-H na shealbhadair air dà phaidhrichean dealanach gun atharrachadh. Tha aon dhiubh air a tharraing le sgòthan dealanach den nèuclas tarraingeach. Air an adhbhar seo, conaltradh a 'fàs nas polarized, haidridean furasta meatailtean a chur na àite. Tha na modailean a 'toirt beachd air nàdar neo-chuimseach a' mhuilcéin phenol.

Seallaidhean de eadar-obrachadh atoman ann am phenol

Tha aon sgòth dealain de na nèimhean tarraingeach anns a 'mhulcul feinol ag eadar-obrachadh leis a' bhuidheann hydroxyl. Tha coltas ann ris an canar conjugation, mar thoradh air an sin tha paidhir nàdarra dealain-dealain aig an atom ocsaigine den bhuidheann hydroxy air a tharraing chun an t-siostam baidhsagal benzene. Tha an lùghdachadh anns a 'chùis àicheil air a dhìoladh le polarachadh eadhon nas motha den cheangal anns a' bhuidheann O-H.

Bidh an siostam sgaoilidh dealanach cuideachd ag atharrachadh anns a 'chnoc-chromag. Bidh e a 'lùghdachadh air carbon, a tha co-cheangailte ri ocsaidean, agus ag èirigh faisg air na h-atomannan as fhaisge ann an suidheachadh ortho (2 agus 6). Tha an co-luachadh ag adhbhrachadh cruinneachadh a 'chàir "-" orra. Is e a bhith a 'toirt barrachd dùmhlachd air falbh bho ghluasad ann an suidheachadh meta-puist (3 agus 5) gu gualain anns an ìre para-sheasmhach (4). Mar as trice bidh am foirmle phenol airson a bhith a 'dèanamh sgrùdadh air co-luachadh agus buaidh chultarail a' gabhail a-steach àireamh nan atomannan den fhàinne beinne.

Mìneachadh air feartan ceimigeach feinol air bunait an structair dealanach aige

Bidh pròiseasan co-luachadh na nèimheas airomatic agus hydroxyl a 'toirt buaidh air feartan an dà chuid nam pìosan agus an stuth gu lèir. Mar eisimpleir, tha dlùth-dhlùth àrd dealain aig adaman anns na suidheachaidhean ortho agus para (2, 4, 6) a 'dèanamh na bannan C-H den chnàimh fiadhaich aranach nas reactive. Tha an t-uallach àicheil de atamanan gualain ann an suidheachadh meta a 'lùghdachadh (3 agus 5). Giùlan giùlan carrainnean electrophilic ann an ath-bheachdan ceimigeach, a tha suidhichte anns na suidheachaidhean ortho-agus para-puist. Ann an ath-bhreithneachadh brominadh bèisein, tha na h-atharrachaidhean a 'tachairt le teas làidir agus làthaireachd catalyst. Tha stuth monohalogeno, bromobenzene, air a chruthachadh. Tha am foirmle phenol a 'leigeil leis an stuth freagairt le bromine cha mhòr an-dràsta gun teasachadh a dhèanamh air a' mheasgachadh.

Bidh an nèuclas cromagach a 'toirt buaidh air polarachd a' cheangail sa bhuidheann hydroxy, ga àrdachadh. Bidh an atom haidridean a 'fàs nas gluasadaiche, an coimeas ris na alcohols cuingealaichte. Bidh phenol ag atharrachadh le alcalan, a 'cruthachadh salainn - phenolates. Chan eil ethanol a 'dèiligeadh le alkalis, no an àite, toraidhean freagairt - ethanolates - mì-mhilleadh. Gu ceimigeach, tha na feòilcean nas motha na searbh na alcohols.

Riochdairean bhon chlas de alcohols aromatic

Mhoileciuilich foirmle homolog phenol - cresol (methylphenol hydroxytoluene) - ₇ C ₈ H O. Mì-nàdarra ann air stuthan amh glè thric an cois phenol, tha feartan Frangach. Homologues phenol eile:

• Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzene). Chemical foirmle - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Resorcinol (1,3-hydroxybenzene) - C ₆ H ₄ (OH) _2.
• Pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzene) - C ₆ H ₃ (OH) _3.
• Naphthol. Mì Mhoileciuilich foirmle - C ₁₀ H ₇ OH. Tha e air a chleachdadh ann a bhith a 'dèanamh dhathan, cungaidhean-leigheis, coimeasgan bòidheach.
• Timol (2-isopropyl-5-methylphenol). Chemical foirmle - C ₆ H ₃ CH ₃ (OH) (C ₃ H _7). Tha e air a chleachdadh ann an ceimigeachd susbaint organach, leigheas.
• Tha Vanillin, a bharrachd air an radical phenolic, a 'toirt a-steach buidheann ether agus a' fàgail aldehyde. Mhoileciuilich foirmle compound - C ₈ H ₈ O _3. Tha Vanillin air a chleachdadh gu farsaing mar chuibhreann fuadain.

An fhoirmle airson an ath-bheothaich airson aithne a thoirt dha feinil

Faodar co-dhùnadh càileachdail feinol a dhèanamh le cuideachadh bho bromine. Mar thoradh air an t-ionadachadh reaction geal precipitate tribromophenol. Tha Pyrocatechin (1,2-hydroxybenzene) dathte uaine an làthair cloride ferric sgaoilte. Leis an aon imoibriche, bidh feusal ag obair gu ceimigeach, agus tha triphenolate, le dath purpaidh, air a chruthachadh. Is e ath-bheothachadh càileachdail ri resorcinol an coltas a th 'ann a bhith a' staining dorchadas an làthair cloride ferric. Beag air bheag, bidh dath an fhuasglaidh dubh. Tha am foirmle an reagent, a tha air a chleachdadh gus cuid de phenol ag aithneachadh agus a homologs, - FeCl ₃ (ferric chlòrain (III)).

Tha Hydroxybenzene, naphthol, thymol uile na phenòin. Tha foirmle agus cumadh coitcheann nan stuthan a 'ciallachadh gu bheil e comasach faighinn a-mach co-dhiù a bhuineas na companaidhean seo ris an t-sreath shreathach. A h-uile bheairteach fhillte anns a bheil ann an cuid foirmle phenyl radaigeach C ₆ H _5, leis a bheil an hydroxy buidhnean a tha dìreach co-cheangailte ri feartan sònraichte a thaisbeanadh. Tha iad eadar-dhealaichte bho alcohols le searbhachd nas fheàrr. An coimeas ri stuthan homologous sreath benzene, phenols - nas gnìomhaiche ceimigeach compound.