Halogenated hydrocarbons: fhaighinn, cheimigeach a feartan, a 'cleachdadh

Hydrocarbons - glè mhòr clas fhillte co-cheangailte ri fàs-bheairteach. Tha iad a 'gabhail a-steach grunn prìomh buidhnean de stuthan, am measg cha mhòr a h-uile duine a' faighinn a farsaing iarrtas ann an gnìomhachas, beatha, nàdar. Of-àraidh cudromach tha an halogenated hydrocarbons, a thèid a dheasbad anns an aiste. Chan eil iad a-mhàin a tha àrd luach malairteach, ach cuideachd cudromach stuth amh airson iomadh ceimigeach syntheses, deasachadh agus medicaments cudromach eile choimeasgaidhean. Tha sinn aire shònraichte a thoirt do an structar Mhoileciuilich, feartan, agus feartan eile.

Halogenated hydrocarbons: feartan coitcheann

Bho shealladh de ceimigeachd, gus an clas seo de choimeasgaidhean gabhail a-steach a h-uile hydrocarbons an fheadhainn anns a bheil aon no barrachd haidridean dadaman an àite le aon no eile halogen. 'S e seo fìor fharsaing de stuthan roinn-seòrsa, bhon a tha iad a' gnìomhachais mòr cudromach. Taobh a-staigh gu cothromach ùine ghoirid tha daoine air a dh'ionnsaich co-chur cha mhòr a h-uile halogenated hydrocarbons, cleachdadh a tha riatanach ann an eòlas-leigheis, gnìomhachas ceimigeach, gnìomhachas bidhe agus beatha làitheil.

Tha an dòigh bhunaiteach ullachadh fhillte sin - a fuadain t-slighe ann an obair-lann agus gnìomhachas a thuilleadh air ann an nàdar cha mhòr gin dhiubh nach eil a 'tachairt. Air sgàth an halogen tha iad uabhasach freagairteach. Tha e a 'mhòr-chuid aca a' dearbhadh an iarrtais ann ceimigeach tuigseach mar eadar-mheadhanach bathar.

Mar a tha riochdairean halogenated hydrocarbons tha tòrr, a sheòrsachadh a rèir slatan-tomhais eadar-dhealaichte. Tha a 'bhunait a tha na laighe an dà chuid an structar agus an iomadachadh de cheanglaichean cuairt, agus an eadar-dhealachadh anns na dadaman de halogen agus air an àite aca location.

Halogenated hydrocarbons: seòrsachadh

A 'chiad embodiment dealachaidh san fharsaingeachd a tha stèidhichte air gabhail ri prionnsapalan a bhuineas don h-uile bheairteach choimeasgaidhean. Tha an seòrsachadh tha stèidhichte air an eadar-dhealachadh ann an seòrsa de charbon slabhraidh, a cyclicality. Air an stèidh seo mach:

• bacaidh halogenated hydrocarbons;
• neo- shàthaichte;
• cùbhraidh;
• aliphatic;
• acyclic.

An ath-dhealachaidh tha stèidhichte air halogen atam is uimhireil a-susbaint ann an moileciuil sa chruinne. Mar sin, an naidheachd:

• monoderivatives;
• diproizvodnye;
• tri-;
• tetra;
• pentaproizvodnye agus mar sin air.

Ma tha sinn a 'bruidhinn mu dheidhinn halogen, an uair sin ainm an fho-bhuidheann air a dhèanamh suas de dhà faclan. Mar eisimpleir, monohlorproizvodnoe, triyodproizvodnoe, tetrabromgalogenalken agus mar sin air.

Cuideachd, tha eile embodiment an seòrsachadh, a tha air an sgaradh le b'fheàrr halogenated sàthaichte hydrocarbons. 'S e seo an àireamh de charbon dadam gu bheil an halogen an cois seo. Mar sin, an naidheachd:

• bun troimh;
• àrd-sgoil;
• an treas ìre, agus mar sin air.

Tha gach neach fa leth riochdaire faodar a mheas a rèir a h-uile comharraidhean agus gus co-dhùnadh an làn a chumail ann an siostam an-bheairteach choimeasgaidhean. Mar eisimpleir, compound le buill nan CH ₃ - CH ₂ -CH = CH-CCL ₃ Faodar an seòrsachadh mar. Chan eil seo crìoch aliphatic trihlorproizvodnoe pentene.

Mhoileciuilich structar

Tha làthaireachd halogen dadaman chan urrainn ach buaidh a thoirt air an dà chuid an feartan corporra agus ceimigeach, agus an structar a 'moileciuil sa chruinne. Anns an fharsaingeachd foirmle seo airson clas fhillte a tha den fhoirm R-Hal, far a bheil R - haidrocarbon radaigeach saor sam bith, structar agus Hal - a halogen dadam, aon no barrachd. Conaltradh eadar carbon agus halogen polarized làidir, leis am bheil an moileciuil sa chruinne-iomlan buailteach dà bhuaidh:

• àicheil inductance;
• mesomeric mhath.

Seo a 'chiad rud a tha gu mòr nas làidire, agus mar sin Hal dadam an-còmhnaidh a' taisbeanadh na feartan electron-tarraingeadh substituent.

Anns a h-uile eile fheartan structarach an molecules eil eadar-dhealaichte on fheadhainn aig gnàthach hydrocarbons. Properties Mhìnich structar agus a slabhraidh meuran, an àireamh de charbon dadaman, cùbhraidh feachd feartan.

Bu chòir aire shònraichte de ainmean halogenated hydrocarbons. Ciamar a bhith air a ghairm air an dàta co-cheangal? Gus seo a dhèanamh, feumaidh tu leantainn beagan riaghailtean.

1. sèine-àireamhan a 'tòiseachadh le faobhar a bhios a' fhaisge a tha halogen dadam. Ma tha iomadh ceangal sam bith, a 'cunntadh sìos a' tòiseachadh le rithe, Cha le electron-tarraingeadh substituents.
2. Ainm Hal a chomharrachadh ann an ro-leasachan, bu chòir cuideachd a 'sealltainn an àireamh de charbon dadaman bhon a tha e a' fàgail.
3. Tha an ceum mu dheireadh air a thoirt seachad an t-ainm a 'phrìomh dadaman slabhraidh (no fàinne).

Tha eisimpleir de leithid ainmean: CH ₂ = CH-CHCL ₂ - 3-dichloropropene-1.

An t-ainm faodar a thoirt reusanta agus ainmean. Anns a 'chùis seo, a' radaigeach 'fuaimneachadh an ainm, agus an uair sin - leis an iar-leasachan -id halogen. Example: CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ Br - propyl bromide.

Like clasaichean eile organaig fhillte, halogenated hydrocarbons tha structar shònraichte. Tha seo a 'leigeil le iomadh ball a shònrachadh eachdraidheil ainmean. Mar eisimpleir, Halothane CF ₃ CBrClH. Cothrom aig an trì halogens ann an moileciuil sa chruinne a 'toirt feartan sònraichte de nadur. Tha e air a chleachdadh ann an stuth-leigheis, mar sin tha e nas coltaiche ri cleachdadh eachdraidheil ainmean.

fuadain dòighean

Dòighean-obrach airson a bhith ag ullachadh halogenated hydrocarbons a tha gu math eadar-dhealaichte. Tha còig dòighean bunaiteach de tuigseach de na fhillte ann an obair-lann agus gnìomhachas.

1. Halogenation an structar àbhaisteach gnàthach hydrocarbons. Seanalair reaction sgeama: RH + Hal ₂ → R-Hal + HHal. Feartan a 'phròiseas mar a leanas: le clòirin agus bromine cinnteach gu UV rèididheachd,-bhualadh le iodine' S e pragtaigeach do-dhèanta no glè shlaodach. Bho fluorine eadar-obrachadh ro gnìomhach, mar sin a 'cleachdadh gnìomhach halogen ann an riochd fìor-ghlan chan urrainn. A bharrachd, ann an halogenation cùbhraidh de fo-stuthan gu feum sònraichte a bhrosnaich obair phròiseas - Leòdhas acid. Mar eisimpleir, iarann no chlòrain alman.
2. Ullachadh halogenated hydrocarbons a tha cuideachd air a dhèanamh le gidrogalogenirovaniya. Ach, tha seo a 'chiad compound Feumaidh gur e neo- shàthaichte haidrocarbon. Example: R = RR + HHal → RR-RHal. Anns a 'chuid as motha coltach electrophilic bharrachd air a chleachdadh gus fhaighinn chloroethene no fuaimneach chlòrain, bho seo compound chudromach stuth amh airson gnìomhachais syntheses.
3. Buaidh air gidrogalogenov alcohols. Anns an fharsaingeachd, cruth an reaction: R-OH + HHal → R -Hal + H ₂ O. Anns an taobh riatanas làthair a bhrosnachadh. Eisimpleirean de na pròiseas accelerators a dh'fhaodadh a bhith air a chleachdadh: phosphorus chlorides, pronnasg, sinc, no iarann, sulfuric acid, fuasgladh de chlòrain sinc ann hydrochloric acid - Lucas reagent.
4. Decarboxylation searbh agus salann ann an oxidizing àidseant. Ainm eile airson an dòigh - reaction Borodin-Hunsdikkera. Tha brìgh a dhèanamh suas ann an cleavage de moileciuil sa chruinne de charbon dà-ogsaid bho airgid fo-stuthan de carboxylic acids nuair a tha fosgailte do an oxidizing àidseant - halogen. Mar thoradh air, halogenated hydrocarbons air an cruthachadh. Iom- san fharsaingeachd mar a leanas: R-COOAg + Hal → R -Hal + CO ₂ + AgHal.
5. Tuigseach galoformov. Ann am briathran eile, cuirm trigalogenproizvodnyh meatan. Tha an dòigh as fhasa dhaibh a thoirt gu buil - a dh'aithneachadh acetone saillte fuasgladh halogens. Mar thoradh air sin, tha cruthachadh galoformnyh molecules. Synthesized anns an aon dòigh ann an gnìomhachas halogenated cùbhraidh hydrocarbons.

Bu chòir aire shònraichte a phàigheadh gu tuigseach de riochdairean neo- shàthaichte den chlas seo. Tha bunaiteach dòigh - 'S e a' bhuaidh air alkynes Gaoithe salann agus copair ann an làthair halogens, a bheir toradh dùbailte le bann san t-slabhraidh.

Halogenated cùbhraidh hydrocarbons fhaighinn le halogenation bhualaidhean arenes no alkylarene taobh slabhraidh. Cudromach a tha seo gnìomhachais bathar, oir tha iad air an cleachdadh mar bhiastagan ann an àiteachas.

feartan corporra a '

Tha feartan fiosaigeach halogenated hydrocarbons tha dìreach an crochadh air structar an moileciuil sa chruinne. Aig a 'goil agus a' leaghadh Teòthachd staid cruinneachadh buaidh a thoirt air an àireamh de charbon dadaman san t-slabhraidh agus a dh'fhaodadh a geugan ann an taobh an cuibhrionn. Tha tuilleadh, na h-àireamhan nas àirde. Anns an fharsaingeachd faodaidh sinn a 'comharrachadh crìochan na corporra aig grunn phuingean.

1. Coltas: 'chiad ìsle riochdairean - gasaichean cunnartach, an dèidh C ₁₂ - lionn gu h-àrd - cruaidh chorp.
2. Thoir geur sònraichte fàileadh mì-chàilear, cha mhòr a h-uile riochdairean.
3. Fìor dhroch soluble ann an uisge, ach airson fhèin - sàr lionn-sgaoilidh. Tha organach fhillte a tha a sgaoileadh gu math.
4. 'Goil agus a' leaghadh Teòthachd àrdachadh le bhith a 'meudachadh an àireamh de charbon dadaman anns a' phrìomh slabhraidh.
5. All cheanglaichean, ach a-mhàin fluorine troimh, nas truime na uisge.
6. Tha tuilleadh geugan ann am prìomh-slabhraidh, 'ìsle an teodhachd de nadur.

Doirbh a chomharrachadh mòran feartan eile a tha cumanta, a chionn riochdairean ag atharrachadh gu mòr ann composition agus structar. Uime sin, b 'fheàrr thoradh air luachan sònraichte airson gach compound den t-sreath seo de hydrocarbons.

ceimigeach seilbhean

Aon de na crìochan as cudromaiche a dh'fheumas a ghabhail a-steach gnìomhachas ceimigeach agus tuigseach Tha ath-bhualaidhean ceimigeach feartan halogenated hydrocarbons. Chan eil iad an aon rud do gach ball, mar a tha àireamh nan adhbharan airson an eadar-dhealachadh.

1. Tha an structar a 'carbon slabhraidh. Tha an dòigh as fhasa air ionadachadh reaction (nucleophilic seòrsa) a 'tighinn bhon àrd-sgoile agus foghlam treas-ìre alkyl halides.
2. Halogen seòrsa e cuideachd cudromach. Conaltradh eadar carbon agus Hal polarized tha làidir, agus gu bheil e a 'toirt furasta rupture a shaoradh an-asgaidh radaigeachan. Ach, an dòigh as fhasa gus conaltradh reubta eadar iodine agus carbon sgàth nàdarra atharrachadh (lùghdachadh) ann an ceangaltach lùth ann an sreath: F Cl--Br-I.
3. Tha an làthair an cùbhraidh radaigeach no ioma-dàimhean.
4. Structar agus meuran de na radaigeach.

Anns a 'chumantas, tha e nas fheàrr alkyl halides' gabhail dìreach nucleophilic ionadachadh. An dèidh carbon dadam dèidh rupture sgàth halogen chuimsich pàirt deagh-asgaidh. Tha seo a 'leigeil leis a' radaigeach air fad gu bhith acceptor eletronootritsatelnyh pìosan. Mar eisimpleir:

• OH ^-;
• SO ₄ ^{mhaireas 2;}
• GUN ₂ ^-;
• CN ^- agus feadhainn eile.

Seo a 'mìneachadh gu bheil bho halogenated haidrocarbon faodar a dhol gu clas sam bith cha mhòr-bheairteach fhillte a-mhàin a dh'fheumas a thaghadh iomchaidh reagent a bheir feartan miannaichte.

San fharsaingeachd, faodar a ràdh gun robh na stuthan ceimigeach feartan an halogenated haidrocarbon tha ann an comas a bhith a 'dol an sàs ann an eadar-obrachadh a leanas.

1. Le nucleophilic pìosan diofraichte - ionadachadh an reaction. Mar thoradh air a bhith: alcohols, ethers, esters, nitro fhillte, amines, nitriles, carboxylic ri tachartasan shearbhagan.
2. Dèanamh às do phrìsean reaction no dehydrohalogenation. Mar thoradh air an fhuasgladh làidir de alkali halide moileciuil sa chruinne air a roinn dheth. Mar a chruthachadh alkene, ìosal Mhoileciuilich cuideam-stuthan - agus sàl. Eisimpleir de na reaction: CH ₃ -CH ₂ -CH -CH ₂ + ₂ Br NaOH _{(deoch làidir)} → CH ₃ -CH ₂ -CH = CH NaBr ₂ + ₂ + H _O. Tha na pròiseasan - aon de na prìomh dhòighean-obrach airson a 'tuigseach de alkenes cudromach. Tha am pròiseas daonnan cois àrd teòthachd.
3. Ullachadh alkanes àbhaisteach structar Wurtz tuigseach dòigh. Tha brìgh an reaction a dhèanamh suas ann an exposing halo-àite haidrocarbon (dà molecules) sodium meatailt. Dè cho làidir electropositive ion, sodium a 'gabhail ris halogen dadaman bho compound. Mar thoradh air, a 'leigeil a-mach haidrocarbon radaigeachan dùinte eadar a bond, alkane cruthachadh structar ùr. Example: CH ₃ -CH ₂ Cl + CH ₃ -CH ₂ Cl + 2Na → CH ₃ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃ + 2NaCl.
   
4. Tuigseach homologues de cùbhraidh hydrocarbons le Friedel-Ciùird reaction. Tha brìgh a 'phròiseas - de subjecting an haloalkyl benzene ann an làthair almain chlòrain. Mar thoradh air an ath-bhualaidhean ionadachadh de toluene agus a 'cruthachadh haidridean chlòrain. Anns a 'chùis seo an làthair a spreigeas tha a dhìth. A thuilleadh air an benzene san dòigh seo Faodar oxidized agus a homologs.
5. Ullachadh Grenyara lionn. 'S e seo reagent halo-àite haidrocarbon le magnesium ion ann an composition. An toiseach tha e a dhèanamh a-mach a 'bhuaidh a magnesium meatailt san adhar air fo-stuth haloalkyl. Tha seo toinnte compound an fharsaingeachd foirmle RMgHal, iomradh Grenyara reagent.
6. lùghdachadh gu alkane (alkene, arene). Air a chluich fo gnìomh haidridean. Tha seo a haidrocarbon agus le bathar-- haidridean halide. Tha eisimpleir de riochd choitcheann: R-Hal + H ₂ → RH + HHal.

'S e seo eadar-obrachadh bunaiteach, a tha furasta a-steach halogenated hydrocarbons structar eadar-dhealaichte. Gu dearbh, tha cuideachd sònraichte bhualaidhean, a bu chòir beachdachadh airson gach riochdaire.

isomer molecules

Isomerism halogenated hydrocarbons - tur annas nàdarrach. Tha fios gu bheil an tuilleadh carbon dadaman ann an sèine, nas àirde na an àireamh de isomeric foirmean. A thuilleadh air sin, an riochdairean neo-shàthaichte a tha ioma-dàimhean, a tha cuideachd a 'fàs adhbhar isomers.

Dà phrìomh sheòrsa de iongantas seo airson clas fhillte seo a chomharrachadh.

1. Isomerism radaigeach agus carbon cnàimhneach de na prìomh slabhraidh. Tha seo cuideachd a dh'fhaodas a bhith air an suidheachadh an ioma bond, ma tha an làthair anns an moileciuil sa chruinne. Mar le sìmplidh hydrocarbons, bhon treas riochdaire foirmle urrainn chlàradh fhillte a bhith co-ionann Mhoileciuilich, ach eadar-dhealaichte structarail formular faireachdainn. Os bàrr, an àireamh de isomeric foirmean an òrdugh meudachd nas àirde na an co-fhreagarrach alkanes (alkenes, alkynes, arenes agus mar sin air) gu halogen hydrocarbons.
2. Tha suidheachadh a 'halogen ann an moileciuil sa chruinne. Tha suidheachan àireamh a chomharrachadh ann an tiotal, fiù 's ma bhios an t-atharrachadh a-mhàin aon, air na feartan sin isomers a bhios gu math eadar-dhealaichte.

Farsaingeachd isomerism seo nach eil sinn a 'bruidhinn, mar a halogen dadaman seo a dhèanamh do-dhèanta. Mar a h-uile bheairteach eile fhillte ann haloalkyls isomers eadar-dhealaichte chan ann a mhàin ach cuideachd structair corporra agus ceimigeach feartan.

Fo-stuthan de neo- shàthaichte haidrocarbon

A leithid fhillte, gu dearbh, tha tòrr. Ach, tha sinn a bheil ùidh ann halogenated hydrocarbons neo- shàthaichte. Faodaidh iad cuideachd a bhith air a roinn ann an trì prìomh bhuidhnean.

1. Vinyl - nuair a Hal dadam suidhichte dìreach aig an carbon dadam ioma-bhann. EISIMPLEIR moileciuil sa chruinne-: CH ₂ = _{2 CCL.}
2. Leis an suidheachadh iomallach. Tha halogen atam is an iomadh ceangal suidhichte ann mu choinneamh na pàirtean de na moileciuil sa chruinne. Example: CH ₂ = CH-CH ₂ -CH ₂ -Cl.
3. Allyl troimh - a halogen dadam dùbailte a bond suidhichte tro aon dadam gualain, a tha air a stòradh ann an alpha suidheachadh. Example: CH ₂ = CH-CH ₂ -CL.

Gu sònraichte cudromach a tha compound leithid fuaimneach chlòrain, CH ₂ = CHCL. Tha e comasach do polymerization-bhualaidhean gus an cudromach bathar, leithid blàthachaidh, aodach uisge-dhìonach, agus mar sin air adhart.

Riochdachail eile an neo- shàthaichte halogenated troimh - chloroprene. Formula aige - SN₂ = CCL-CH = SN₂. Tha seo a 'compound' S e stuth a 'tòiseachadh airson a' tuigseach de rubairean eadar-dhealaichte a tha a 'cur an aghaidh an teine, fad a beatha, permeability Ìosal gu millteach.

Tetrafluoroethylene (no Teflon), - a polymer a bheil càileachd-chomharrachaidhean. Tha e air a chleachdadh airson an dèanamh luachmhor còmhdach airson mion-fhiosrachadh teicnigeach, soithichean, measgachadh de innealan. Formula - CF ₂ = CF _2.

Hydrocarbons cùbhraidh agus am fo-stuthan

Cùbhraidh choimeasgaidhean an fheadhainn a tha, a tha a 'gabhail a-steach benzene fàinne. Nam measg a bhith agad cuideachd gu lèir buidheann de halogen. Dà phrìomh sheòrsa dhiubh ann an structar a chomharrachadh.

1. Ma tha Hal dadam bannaichte dìreach gu prìomh, i.e. an cùbhraidh fàinne, agus an uair sin a 'compound a ghairm haloarenes.
2. Tha halogen dadam nach eil e ceangailte ris an fhàinne agus taobh slabhraidh dadaman, i.e. a radaigeach sruthadh a-steach do taobh meur. Fhillte a leithid a ghairm aryl alkyl halides.

Am measg nan stuthan ann an ceist Faodar ghairm grunn de bhuill aig a bheil as motha practaigeach cudromach.

1. Hexachlorobenzene - C ₆ Cl _6. Bho toiseach an linn XX chaidh a chleachdadh mar cumhachdach fungicide agus insecticide. Tha deagh bhuaidh a glanaidh, mar sin, thathar a 'cleachdadh airson leigheas sìol an làthair an sgàilein. Tha fàileadh mì-chàilear, lionn gu leòr caustic, soilleir, faodaidh spìonadh le slàbhraidh.
2. Benzyl bromide C ₆ H ₅ CH ₂ Br. Tha e air a chleachdadh mar chudromach reactant ann an amalachadh de organometallic choimeasgaidhean.
3. Chlorobenzene C ₆ H ₅ CL. Colorless leaghan stuthan sònraichte a bhith fàileadh. Cleachdadh ann an dèanamh de dathan, puinnseanan. 'S e aon de na lionn-sgaoilidh organach as fheàrr.

Cleachd ann an gnìomhachas

Halogenated hydrocarbons a 'cleachdadh gnìomhachas ceimigeach agus tuigseach a tha gu math farsaing. Mu neo- shàthaichte agus cùbhraidh riochdairean sinn air a ràdh. Denote a-nis san fharsaingeachd a 'cleachdadh an fhillte den t-sreath seo.

1. Ann an togail.
2. Mar lionn-sgaoilidh.
3. Anns a 'dèanamh obair-aodaich, rubair, rubair, colorants, polymeric stuthan.
4. Airson a 'tuigseach iomadh organach choimeasgaidhean.
5. Fluorine troimh (CFCs) - a refrigerants reòthadairean ann an siostaman.
6. Chleachdadh mar puinnseanan, bhiastagan, fungicides, ola, varnishes, resins, lubricants.
7. Theirigibh chun a 'dèanamh stuthan còmhdaich, agus mar sin a mach.